栗東寮
トウカイテイオー（アニメ2期の主人公）＆マヤノトップガン
ともに田原成貴が主戦騎手を務めた。とはいっても、テイオーの場合は最後の2戦（1992年と1993年の有馬記念）のみの騎乗となる。テイオーは1991年世代、トップガンは1995年世代で直接の対戦はない。ただし、それぞれ田原を背に有馬記念でビワハヤヒデとナリタブライアンの年子の最強兄弟を破っているというのはやはり何かの縁か。その田原は「競馬界の玉三郎」と呼ばれた色男で、投げキッスなどのパフォーマンスでも競馬ファンを魅了した。トップガンとの1995年の有馬記念でもその投げキッスは見られ、それはウマ娘のマヤノの性格や固有スキルにも反映されている。
メジロマックイーン（アニメ2期の主人公）＆イクノディクタス
それぞれ1990年世代を代表する名馬、名牝。直接対戦は意外と少なく、2頭の最晩年となる1993年の大阪杯、天皇賞（春）、宝塚記念の3戦のみ。着順はマックイーンが1、2、1着、イクノディクタスが6、9、2着。つまり、宝塚記念でワンツーを飾っていることになる。この3戦のどこかでマックイーンはイクノディクタスを見初めたのだろう。マックイーンの片想いは厩舎関係者の間で噂となり、同じ年に引退した両者は翌年めでたく結ばれている。その仔やその子孫は残念ながらあまり走らなかったが、マックイーンの孫であるゴールドシップや三冠馬オルフェーヴルの血統表を見ていると、父方の母の血統構成がイクノディクタスと似ており、やはりマックイーンとの相性も悪くなかったのではないかと思えてくるから不思議である。
スペシャルウィーク＆サイレンススズカ（アニメ1期の主人公）
1998年世代と1997年世代のサンデーサイレンスの代表産駒で、ともに武豊が主戦騎手を務めた。両者の対戦はスズカが無事であれば、1998年のジャパンカップで実現するはずであった。スズカが競走中止をした翌年の天皇賞（秋）で、当時不調に陥っていたスペシャルウィークは復活しており、鞍上の武もその勝利に特別な縁を感じていたようである。また、スズカと同じ1997年世代のサンデーサイレンス産駒というとステイゴールド（アニメではキンイロリョテイと改名）も存在感を放っており、スズカやスペシャルウィークとは何度も対戦している。スズカが子孫を残せなかった分、ステイゴールドはオルフェーヴルやゴールドシップを輩出して種牡馬として予想外の大成功を収めた。スズカとゴールドシップの縁もまた深い。
ウオッカ＆ダイワスカーレット（アニメ3期以降の主人公？）
ともに2007年世代を代表する名牝。直接対戦は5戦してダイワが3回先着している。最後の対戦となった2008年の天皇賞（秋）は平成の名勝負として50年後も語り継がれているはず。この2頭が出現するまでの牝馬は、ヒシアマゾン（1994年世代）やエアグルーヴ（1996年世代）、スイープトウショウ（2004年世代）でもトップの牡馬となんとか互角に戦えるかどうかという状況であった。それが、ウオッカ、ダイワスカーレット、ブエナビスタ（2009年世代）、ジェンティルドンナ（2012年世代）、リスグラシュー（2017年世代）、アーモンドアイ（2018年世代）を経て、今では完全に牝馬の時代となっている。2頭はその先駆けといえるだろう。
オグリキャップ（漫画『シンデレラグレイ』の主人公）＆タマモクロス
それぞれ1988年世代と1987年世代を代表する芦毛の名馬。ともに古馬（シニア期）になってから南井克巳が主戦騎手を務めた。直接対戦は1988年の天皇賞（秋）、ジャパンカップ、有馬記念の3戦。着順はオグリが2、3、1着、タマモが1、2、2着。初対戦となった天皇賞（秋）は、マックイーンとテイオーの天皇賞（春）に勝るとも劣らない盛り上がりを見せたという。飼葉の食いは対照的で、オグリは特別食が太く、タマモは特別食が細かった。最後の有馬記念でもタマモは飼い食いが今までになく悪く、それが原因でオグリに負けたともいわれている。
その他
ゴールドシチー＆バンブーメモリー
それぞれタマモクロス、オグリキャップと同じ世代の栗毛の名馬。直接対戦は1989年の宝塚記念のみ（ゴールドシチーが10着、バンブーが5着）。
スーパークリーク＆ナリタタイシン
ともに武豊が主戦騎手を務め、若き日の武に競馬を教えたといわれる名馬。
ナイスネイチャ＆マーベラスサンデー
ともに遅咲きの名脇役？マーベラスサンデーは1996年の宝塚記念でGⅠ制覇しているものの、サクラローレル、マヤノトップガンとの三強対決では勝ちきれず。直接対戦は1996年の天皇賞（秋）のみ（ナイスネイチャが10着、マーベラスサンデーが4着）。
マチカネタンホイザ＆マチカネフクキタル
冠名からもわかるようにオーナーが同じ。世代が5年離れており直接対戦の機会はなかった。
ミホノブルボン＆ニシノフラワー
それぞれ1992年世代を代表する名馬、名牝。ブルボンが菊花賞を最後に引退したため直接対戦の機会はなかった。
ビワハヤヒデ＆テイエムオペラオー
それぞれ1993年世代と1999年世代のクラシック三強の一角を担い、古馬（シニア期）になってからは一頭抜きん出て活躍した名馬。ハヤヒデも天皇賞（秋）での故障がなければ、オペラオーと同じくらいの勝ち鞍を積み重ねていった可能性はある。
ウイニングチケット＆トーセンジョーダン
それぞれトニービンの子と孫で、東京競馬場を得意とした名馬。トーセンジョーダンの父であるジャングルポケットは、アグネスタキオンやマンハッタンカフェと同じ世代のダービー馬。フジキセキと同じオーナーであることからいつ実装されても不思議ではない（と思いきや、3歳時のJC前にノーザンの吉田勝己に売却されていた）。
エアグルーヴ＆ファインモーション
ともに伊藤雄二厩舎の所属馬で、武豊が主戦を務めた名牝。ファインモーションは1997年のジャパンカップのパドックでエアグルーヴに対して発情したピルサドスキーの半妹で、ホーム画面における2人の会話からはそういった事情もうかがい知ることができる。
シーキングザパール＆カワカミプリンセス
ともに母の父がボールドルーラー系のシアトルスルーで、母の母もボールドルーラー系。シーキングザパールの同室なら、森秀行厩舎で武豊主戦、海外短距離GⅠ制覇、母父シアトルスルーの外国産馬と、なにかと関係性の深いアグネスワールド（未実装）しかいないと思っていたので、他に共通点がまだあるのかもしれない。
キングヘイロー＆ハルウララ
世代が近く、キングヘイローもクラシック期以降はなかなか勝ちきれなかった（23戦して3勝）。また、クラシック期の主戦騎手であった福永祐一の父・洋一が高知出身で、ハルウララが活躍した高知競馬場のイベントには毎年のように親子で参加している。
アドマイヤベガ＆カレンチャン
血統的には母父トニービンという共通点がある。また、アドマイヤベガは受胎時に双子の兄弟を自身のために潰され、カレンチャンはクラシック期に2つ上の半兄（サクラバクシンオー産駒の重賞勝ち馬）を病気で失っている。
メイショウドトウ＆エアシャカール
それぞれ1999年世代、2000年世代を代表する名馬。直接対戦は3戦してドトウが3回とも先着している。
アグネスデジタル＆アグネスタキオン
それぞれ2000年世代、2001年世代を代表する名馬。そして冠名からもわかるようにオーナーが同じ。タキオンが皐月賞を最後に引退したため直接対戦の機会はなかった。ちなみに、エアシャカールの三冠をハナ差で奪う形となったアグネスフライトはタキオンの全兄にあたる。
スマートファルコン＆エイシンフラッシュ
それぞれ2008年世代、2010年世代を代表する名馬。直接対戦はダート馬と芝馬の違いがありながら2012年のドバイワールドカップで実現しており、エイシンフラッシュが6着、スマートファルコンは酷い発馬もあって10着に終わっている。
美浦寮
ライスシャワー（アニメ2期の最大のライバル）＆ゼンノロブロイ
ともに古馬（シニア期）になって輝きを増した名馬。ライスシャワーは紆余曲折がありながらも天皇賞（春）を2勝し、ゼンノロブロイは秋古馬三冠を完全制覇した。アルバム『WINNING LIVE 01』に収録されている楽曲「NEXT FRONTIER」では、スーパークリーク、メジロマックイーン、グラスワンダー、テイエムオペラオーとの6人で歌唱を担当している。6頭とも多大な期待を背負ったライバルの存在や安定感のある強さ（退屈な強さ）から、憎まれ役になりがちだった点も共通している？
エルコンドルパサー＆グラスワンダー（アニメ1期の最大のライバル）
ともに1998年世代を代表する外国産の名馬で、的場均が主戦騎手を務めた。直接対戦の機会は1998年の毎日王冠のみで、このレースは当時2000m前後の距離で圧倒的な強さを見せていたサイレンススズカの出走もあって、GⅡレースながら歴史的な名勝負として語り継がれている。このレースで的場はグラスを選び、エルコンドルパサーの主戦騎手の座を蛯名正義に渡した。その後、グラスはグランプリ三連覇を達成し、エルコンドルパサーはジャパンカップを制覇した後に欧州へと渡り、サンクルー大賞1着、凱旋門賞2着など世界トップクラスの実力を証明した。
その他
シリウスシンボリ＆ナカヤマフェスタ
ともに欧州へ複数回遠征し、凱旋門賞に出走している（シリウスシンボリが14着、ナカヤマフェスタが2着と11着）。
イナリワン＆ツインターボ
イナリワンは6歳時に地方の大井から中央へ、ツインターボは8歳時に中央から地方の上山へ移籍。ウマ娘化されている競走馬の中で、地方から中央への移籍はオグリキャップ、イナリワン、ユキノビジンの3頭、中央から地方への移籍はツインターボ1頭のみとなる。
アイネスフウジン＆メジロライアン
ともに1991年世代を代表する名馬。直接対戦は3戦してアイネスフウジンが2回先着している。
タイキシャトル＆メジロドーベル
ともに1997年世代を代表する名馬。路線の違いから直接対戦の機会はなかった。
マンハッタンカフェ＆ユキノビジン
マンハッタンカフェの調教師とユキノビジンの父サクラユタカオーの主戦騎手が同じ小島太。また、2005年に交配されて仔が生まれている（未出走）。
同室以外
フジキセキ&スイープトウショウ
ともに渡辺栄厩舎所属でデビューし、その所属騎手であった角田晃一が手綱を取った。スイープは渡辺の定年引退に伴い、クラシック期の春に同じ武田文吾一門の鶴留明雄厩舎に転厩。同時に鶴留厩舎の元所属騎手であった池添謙一が主戦騎手を務めることになる。
サイレンススズカ＆アグネスタキオン
アプリのメインストーリー第5章「scenery」とその主題曲「transforming」で共演。ともにサンデーサイレンス産駒で、タキオンはスズカがこの世を去った1998年に生を享けている。タキオンも皐月賞後に屈腱炎を発症して志半ばで競争生活を終えており、その産駒たちも足元の弱い仔が多かった。スズカの主戦騎手である武豊にとって、生涯最大の落馬事故となった際に騎乗していたザタイキもタキオン産駒であった。